ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΛΥΚΕΙΟΥ

ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΛΚΟΟΛΩΝ - ΑΛΔΕΫΔΩΝ 

Επιμέλεια:Σπύρος Πάγκαλος (Χημικός)

Α. Εργαστηριακός οδηγός

Εισαγωγικές γνώσεις

Οι πρωτοταγείς και οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται με ισχυρά οξειδωτικά μέσα.:

Το όξινο διάλυμα K₂Cr₂O₇ (πορτοκαλί χρώμα λόγω των ιόντων Cr₂O₇^2-) με την προσθήκη αλκοόλης μετατρέπεται σε ιόντα Cr³⁺ που έχουν χρώμα πράσινο, κατά την αντίδραση:

Το όξινο διάλυμα ΚMnΟ₄  (ιώδους χρώματος λόγω των ιόντων MnO₄^-) αποχρωματίζεται με την προσθήκη αλκοόλης (τα ιόντα Mn²⁺ είναι άχρωμα)

Οι αντιδράσεις που λαμβάνουν χώρα κατά περίπτωση είναι

Πρωτοταγείς αλκοόλες:

CΗ₃CΗ₂ΟΗ +|Ο| ®  CΗ₃CΗ=Ο + H₂O (α΄ στάδιο προς αλδεΰδες)

CΗ₃CΗ=Ο+|Ο| ® CH₃COOH (β΄ στάδιο προς καρβονικά οξέα)

Δευτεροταγείς αλκοόλες:

CΗ₃CΗ(ΟΗ)CΗ₃ +|Ο| ®  CΗ₃CΟCΗ₃ + H₂O (προς κετόνες)

Τριτοταγείς αλκοόλες:

Δεν οξειδώνονται

Βλέπουμε ότι σε πρώτο στάδιο έχουμε απομάκρυνση υδρογόνων από τον άνθρακα του υδροξυλίου και από το υδροξύλιο με αποτέλεσμα τα μονήρη ηλεκτρόνια που απομένουν  να δημιουργήσουν τον δεύτερο δεσμό μεταξύ άνθρακα και οξυγόνου. Είναι προφανές ότι η έλλειψη υδρογόνου στον άνθρακα του υδροξυλίου των τριτοταγών αλκοολών είναι το αίτιο ώστε αυτές να μην οξειδώνονται.

Οι αλδεΰδες, προϊόντα μερικής οξείδωσης των αλκοολών οξειδώνονται περαιτέρω ακόμα και με ήπια οξειδωτικά[1] μέσα όπως το αντιδραστήριο Tollens και το αντιδραστήριο Fehling, προς καρβονικά οξέα (RCΗ=Ο+|Ο| ® RCOOH) και ταυτόχρονη δημιουργία χαρακτηριστικών προϊόντων κατόπτρου αργύρου (Αg⁺® Ag) και ίζηματος οξειδίου του χαλκού Cu²⁺ ® Cu₂Ο¯). Είναι προφανές ότι η έλλειψη υδρογόνου στον άνθρακα της καρβονυλομάδας στις κετόνες είναι το αίτιο ώστε αυτές να μην οξειδώνονται[2].

Οξείδωση  αλκοολών με K₂Cr₂O₇ ή KMnO₄

Στόχος

Η διαπίστωση ότι οι αλκοόλες οξειδώνονται με διάφορα οξειδωτικά

Απαιτούμενα όργανα και αντιδραστήρια

ΟΔΗΓΙΑ

1.    Θερμαίνουμε περίπου 150 ml νερού μέχρι βρασμού και κατόπιν σβήνουμε τον λύχνο.

2.    Σε τρεις δοκιμαστικούς σωλήνες προσθέτουμε από 1ml από κάθε είδος αλκοόλης αντίστοιχα.

3.    Κατόπιν προσθέτουμε 1 ml  διχρωμικού καλίου K₂Cr₂O₇ και 1 ml θειικού οξέος στον κάθε σωλήνα.

4.    Βάζουμε τους σωλήνες στο υδρόλουτρο και παρατηρούμε τις μεταβολές.

5.    Το πείραμα μπορεί να πραγματοποιηθεί και με την χρήση υπερμαγγανικού καλίου στην θέση του διχρωμικού καλίου

Οξείδωση  αλκοολών με K₂Cr₂O₇ ή KMnO₄

Στόχος

Η διαπίστωση ότι οι πρωτοταγείς και οι δευτεροταγείς αλκοόλες αλκοόλες οξειδώνονται με διάφορα οξειδωτικά ενώ οι τριτοταγείς όχι.

Απαιτούμενα όργανα και αντιδραστήρια

ΟΔΗΓΙΑ

1.    Θερμαίνουμε περίπου 150 ml νερού μέχρι βρασμού και κατόπιν σβήνουμε τον λύχνο.

2.    Σε τρεις δοκιμαστικούς σωλήνες προσθέτουμε από 1ml από κάθε είδος αλκοόλης αντίστοιχα.

3.    Κατόπιν προσθέτουμε 1 ml  διχρωμικού καλίου K₂Cr₂O₇ και 1 ml θειικού οξέος στον κάθε σωλήνα.

4.    Βάζουμε τους σωλήνες στο υδρόλουτρο και παρατηρούμε τις μεταβολές.

5.    Το πείραμα μπορεί να πραγματοποιηθεί και με την χρήση υπερμαγγανικού καλίου στην θέση του διχρωμικού καλίου

Οξείδωση αλδεϋδών με αντιδραστήρια Fehling και  Tollens

Στόχος

Η διαπίστωση ότι οι αλδεΰδες αντιδρούν με ήπια οξειδωτικά ενώ οι κετόνες όχι.

Απαιτούμενα όργανα και αντιδραστήρια

ΟΔΗΓΙΑ

1.    Θερμαίνουμε περίπου 150 ml νερού μέχρι βρασμού και κατόπιν σβήνουμε τον λύχνο.

2.    Στο δοκιμαστικό σωλήνα προσθέτουμε 1 ml  διαλύματος Fehling Α και 1 ml διαλύματος Fehling B και ανακινούμε το διάλυμα.

3.    Προσθέτουμε μερικές σταγόνες φορμαλδεΰδη, και θερμαίνουμε στο υδρόλουτρο. Μετά από λίγα λεπτά παρατηρούμε την μεταβολή.

4.    Σε άλλο δοκιμαστικό σωλήνα προσθέτουμε 1 ml  διαλύματος Fehling Α και 1 ml διαλύματος Fehling B και ανακινούμε το διάλυμα.

5.    Προσθέτουμε μερικές σταγόνες ακετόνη, και θερμαίνουμε στο υδρόλουτρο. Μετά από λίγα λεπτά παρατηρούμε την μεταβολή. Παρατηρούμε την μεταβολή.

6.    Σε δοκιμαστικό σωλήνα προσθέτουμε 3 ml  διαλύματος νιτρικού αργύρου και μερικές σταγόνες διαλύματος αμμωνίας μέχρι να διαλυθεί το σχηματιζόμενο ίζημα.

7.    Προσθέτουμε  στο σωλήνα 1 ml φορμαλδεΰδη και θερμαίνουμε στο υδρόλουτρο. Μετά από λίγα λεπτά παρατηρούμε την μεταβολή.

Εφαρμογή

Να διαπιστώσετε αν η γλυκόζη φέρει αλδεϋδοομάδα στο μόριό της.

Β. Φύλλο εργασίας

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΑΣΚΗΣΗ
Οξείδωση αλκοολών και αλδεϋδών

 1. Οξείδωση αλκοολών με διχρωμικό κάλιο

1.       Συμπληρώστε τον παρακάτω πίνακα με τις παρατηρήσεις σας για κάθε ένα δοκιμαστικό σωλήνα

2.       Τι παρατηρείτε μετά την προσθήκη H₂SO₄ και K₂Cr₂O₇ στο δοκιμαστικό σωλήνα με την αιθανόλη;………………………………………………………………… ………………………………………….

3.       Σε ποια κατηγορία κατατάσσονται οι παραπάνω αντιδράσεις; Πώς εξηγείτε τις παραπάνω μεταβολές; …………….……………………………..……………………… ……………………………………..…………………………………………………………………..

4.       Γράψτε το γενικό συμπέρασμα που εξάγεται από το πείραμα για την δράση των οξειδωτικών στις αλκοόλες: ………………………………………………… ……………………………………………………….……………….….……………….…..…..….

.……………….………………………………………………………………………………………… ………………….………………………………………………………………………………………

2. Οξείδωση αλδεϋδών με αντιδραστήριο Fehling

1.       Τι παρατηρείται μετά το τέλος της αντίδρασης με το αντιδραστήριο Fehling με την φορμαλδεΰδη; ………………………………………………………………………………………………………..

2.       Ποια είναι τα προϊόντα της αντίδρασης; ……………………………………………………………………..

3.       Ποια η γενική αντίδραση οξείδωσης της φορμαλδεΰδης: HCH=O + |O| ± …………………….

3. Οξείδωση αλδεϋδών με αντιδραστήριο Tollens

1.       Ποια είναι η σύσταση του αντιδραστηρίου Tollens; …………………… ………………………..…………………………………………………………………………………………………………………………………………………..…………………………… ………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………

2.       Τι παρατηρείτε 1 min μετά την προσθήκη του αντιδραστηρίου στο δοκιμαστικό σωλήνα με την φορμαλδεΰδη;

4. Εφαρμογή στην διερεύνηση γλυκόζης για αλδεϋδοομάδα

1.       Αφού εκτελέσετε το πείραμα με την γλυκόζη, τι παρατηρείτε;………………………………...…………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………….

2.       Τι συμπέρασμα εξάγετε με την παραπάνω παρατήρηση όσον αφορά την ύπαρξη χαρακτηριστικής ομάδας στο χημικό τύπο της γλυκόζης; …..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

3.       Με ποια μέθοδο  θα μπορούσαμε να διαχωρίσουμε το στερεό προϊόν των παραπάνω αντιδράσεων; ……………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………..